Video de la canción You Shouldn't Kiss Me Like This, de Toby Keith.

You Shouldn't Kiss Me Like This fue incluida en How Do You Like Me Now?!, álbum publicado por Toby Keith en 1999. La canción mostró su faceta romántica en una etapa en la que el artista empezaba a consolidar una identidad más dominante dentro del country mainstream.

El tema se aleja del Keith más combativo o humorístico y se centra en la tensión de un momento íntimo. Esa versatilidad es importante: antes de convertirse en símbolo del country más patriótico y desafiante, Keith también sostuvo baladas de radio con una interpretación más contenida.