Should've Been A Cowboy, de Toby Keith, fue el single de debut que lo colocó en la radio country a comienzos de los noventa. La canción mira al imaginario del western clásico desde la nostalgia, con referencias a héroes de frontera, cine y fantasía vaquera.

El vídeo oficial ayuda a entender esa primera imagen pública de Keith: un artista nuevo que entra en Nashville apoyándose en símbolos muy reconocibles del country, pero con una voz directa y un estribillo de enorme alcance popular. Por eso era imprescindible en la noticia sobre su legado.