How Can I Help You Say Goodbye, de Patty Loveless, tuvo vídeo oficial y es una de sus baladas más dolorosas. La canción recorre distintas despedidas de la vida, desde la infancia hasta la pérdida definitiva.

El vídeo acompaña esa estructura por etapas con una emoción muy directa. Loveless no canta un solo adiós, sino el aprendizaje de despedirse una y otra vez.