Thinkin’ Bout Cheatin’ es un tema escrito por Mae Estes junto a Alex Kline y Autumn McEntire, con producción de Paul Sikes. El vídeo oficial fue dirigido por Emma Golden y mantiene el aire confesional de la canción.

La pieza se mueve en el terreno de la tentación y la culpa, con una interpretación que evita el dramatismo fácil. Estes canta desde un country contemporáneo de raíz clásica, dejando que la tensión de la letra pese más que cualquier artificio visual.