The Gambler, de Kenny Rogers, aparece en vídeo remasterizado en HD y es una de las piezas más reconocibles de su carrera. La canción funciona como una conversación de tren: un jugador veterano convierte la partida en lección de vida.

El vídeo refuerza el carácter narrativo del tema, con Rogers como contador de historias más que como simple intérprete. La fuerza está en esas frases que ya forman parte de la cultura country: saber cuándo aguantar, cuándo retirarse y cuándo marcharse.