Video de la canción Texas Size Heartache, de Joe Diffie.

Texas Size Heartache fue incluida como material nuevo en Greatest Hits y publicada como single en 1998. La canción alcanzó el número 6 en las listas country, mostrando que Diffie seguía teniendo presencia relevante en radio al final de la década.

El tema combina desamor, estribillo directo y producción de Nashville de finales de los noventa, una fórmula muy alineada con la etapa en la que Diffie alternaba canciones humorísticas con cortes sentimentales de amplio alcance.